Windsor, en Ontario, est la ville la plus méridionale du Canada. Elle fait face à la ville américaine de Détroit, sur la rivière du même nom. Des Français explorent la région dès le 17e siècle et une colonie s'y implante à la suite de la fondation de Détroit par Cadillac. À partir des années 1780, des loyalistes de langue anglaise s'y établissent à leur tour. La colonisation vers l'ouest débute aux alentours de 1820, avec la mise en service des bateaux à vapeur sur le lac Érié et l'ouverture du canal Érié et du canal Welland. Un hameau se développe alors près du débarcadère du traversier faisant la liaison avec Détroit; il est appelé successivement The Ferry, Richmond et South Detroit, avant de prendre le nom de Windsor en 1836. Le village est officiellement constitué en 1854 et acquiert le statut de ville quatre ans plus tard. Dans les premières décennies du 20e siècle, la ville connaît un grand essor grâce à l'industrie automobile, si bien qu'on la qualifiera de « capitale de l'automobile de l'Empire britannique ». En 1929, l'inauguration du pont Ambassador, le pont le plus long jamais construit entre deux pays, puis, l'année suivante, l'ouverture du tunnel Détroit-Windsor, alors le seul tunnel routier international au monde, consacrent cette nouvelle ère. À partir de 1965, Windsor accueille un flux constant d'immigrants attirés par son industrie manufacturière. Afin de protéger son héritage français, la ville a été désignée district bilingue.

Ancien toponyme
La rue de Windsor portait initialement le nom de rue Windsor, adopté vers 1962.