Charles Aubert de La Chesnaye (1632-1702), éminent homme d'affaires de la Nouvelle-France, est né à Amiens, en France. Arrivé à Québec en 1655 comme représentant d'un groupe de marchands, il investit bientôt dans des propriétés foncières et achète un terrain rue Sault-au-Matelot, où il fait construire vers 1660 une spacieuse demeure doublée d'un entrepôt. Peu à peu il bâtit sa fortune sur le commerce des fourrures et de marchandises diverses, sur la finance, la production agricole et la pêche. Les pertes financières occasionnées par la guerre aux Iroquois et par l'incendie de Québec en 1682 ne semblent pas ralentir ses activités. Au contraire, il prête de l'argent à des seigneurs et à des habitants que la conjoncture a mis en difficulté. La Chesnaye tire aussi une bonne partie de ses revenus de l'exploitation de ses seigneuries, dont celles de Percé, Repentigny, Rivière-du-Loup et Kamouraska, sans compter celles des environs de Québec. Son apport considérable à l'essor économique de la Nouvelle-France lui vaut d'être anobli par Louis XIV en 1693. Deux ans plus tard, il est nommé membre du Conseil souverain. Jusqu'à la fin de sa vie, La Chesnaye demeurera le principal homme d'affaires et le plus grand propriétaire foncier de la colonie.

La Chesnaye a eu trois épouses, chacune appartenant à une famille très en vue. La première, Catherine-Gertrude Couillard, est la petite-fille de Louis Hébert. Elle meurt en 1664, l'année de son mariage, après avoir donné naissance à un fils. La Chesnaye épouse en 1668 Marie-Louise Juchereau de La Ferté, fille de Jean Juchereau de La Ferté et de Marie Giffard. Devenu veuf en 1678, il convole deux ans plus tard avec Marie-Angélique, fille de Pierre Denys de La Ronde et de Catherine Leneuf. Des 18 enfants nés de ces unions, 11 atteindront l'âge adulte. L'écrivain Philippe Aubert de Gaspé (1786-1871) est issu de cette famille.

Des fouilles archéologiques effectuées en 1992 ont mené à la découverte d'imposantes structures de maçonnerie associées à la résidence-magasin de La Chesnaye, considérée au 17e siècle comme la plus remarquable de Québec, voire de la Nouvelle-France. Une voûte de pierre, visible au sous-sol du 55 de la rue Saint-Pierre, aurait servi de lieu d'entreposage pendant plus de deux siècles.

Ancien toponyme
La rue De la Chesnaye portait initialement le nom de rue La Chesnaie, adopté vers 1958.