La rue Saint-Louis, la Grande Allée et le chemin Saint-Louis sont les trois parties du même chemin primitif qui, au 17e siècle, relie le fort et le château Saint-Louis à Sillery et à Cap-Rouge.

La rue Saint-Louis qui va de la terrasse Dufferin à la porte Saint-Louis est l'une des plus anciennes de la ville. Elle apparaît déjà sur un plan anonyme daté de 1674. La rue tiendrait son nom du fort Saint-Louis construit par Champlain à l'emplacement du monument de Champlain et de la falaise sur l'actuelle terrasse Dufferin. Le nom du fort aurait été étendu par la suite à la rue qui commence à cette construction.

Le fondateur de Québec aurait donné le nom de Saint-Louis à cet ouvrage, en 1623, en hommage à son roi, Louis XIII. Une hypothèse plausible, considérant qu’il le désigne lui-même comme « le fort de Sa Majesté », sans toutefois apporter plus de précisions. Il est vrai que Louis XIII a officiellement donné son aval au programme colonial de Champlain en 1618 et qu’il l’a confirmé dans sa fonction de commandant de Québec l’année suivante, en plus de lui accorder une pension royale. Autant de raisons qui auraient incité Champlain à exprimer sa reconnaissance envers le souverain en perpétuant son nom.

Louis XIII (1601-1643) est roi de France de 1610 à 1643. Il règne d'abord sous la régence de sa mère, Marie de Médicis. Après des années de troubles (1621-1624), le roi donne le pouvoir à Richelieu dont il suit les conseils malgré les intrigues. À l'intérieur, le monarque et son ministre travaillent à rétablir l'autorité royale, développent le commerce et la marine et luttent contre les protestants et les féodaux. Toutefois, en engageant la France dans la guerre de Trente Ans, ils déséquilibrent le budget. De son mariage avec Anne d'Autriche Louis XIII aura deux fils, Louis XIV et Philippe d'Orléans. C'est sous le règne de Louis XIII et grâce au travail de Richelieu qu'est fondée, en 1627, la Compagnie des Cent-Associés qui a pour mission de coloniser la Nouvelle-France.

Cependant, une seconde hypothèse fait son chemin quant à l'origine du nom Saint-Louis : plutôt que Louis XIII, Champlain aurait voulu honorer Louis IX, ou saint Louis. Non seulement il est le seul véritable saint dans cette histoire, mais son culte connaît un regain de faveur à l'époque de la fondation de Québec. Quoique la première hypothèse soit généralement admise, un doute subsiste car Champlain n'a jamais fourni les motifs de son choix.

On croit que l'ouverture du chemin Saint-Louis remonterait à l'époque des premiers établissements dans les seigneuries de Sillery et de Gaudarville, aux environs de 1652. Le chemin, qui prolonge la Grande Allée, dessert les habitations du premier rang de ces seigneuries. Vers 1824, il a déjà le tracé qu'on lui connaît en 2005. C'est aussi au 19e siècle qu'on lui attribue le nom de chemin Saint-Louis pour rappeler qu'il est la lointaine continuité de la rue Saint-Louis; à Sillery, cependant, cette dénomination ne sera officialisée qu'en 1924.

Comme la porte Kent, la porte Saint-Louis est érigée en 1878-1879 dans le cadre d'un projet du gouverneur général lord Dufferin. Elle relève plus des notions d'embellissement urbain que d'une stratégie de défense. Reflétant l'esprit romantique de l'époque victorienne, la porte évoque les forteresses du Moyen Âge. Une première porte avait été érigée en 1694, à la hauteur de la rue Sainte-Ursule où se trouvait alors la première enceinte fortifiée. Cette porte est reconstruite sur le site actuel après 1720, puis en 1791. Cette dernière est démolie en 1871 pour être finalement remplacée par celle que l'on connaît aujourd'hui.

Anciens toponymes

Le chemin Saint-Louis a connu d'autres appellations : chemin Saint-François-Xavier, chemin de Cap-Rouge et chemin de Samos. Les deux premières auraient désigné le chemin dans son entier, c'est-à-dire le premier rang des seigneuries de Sillery et de Gaudarville, dont le territoire s'étendait jusqu'à la rivière du Cap Rouge; d'où, aussi, le nom de chemin de Cap-Rouge. Quant au chemin de Samos, il rappelait le souvenir de la terre de Samos à Sillery, voisine de la terre de Coulonge et propriété de Mgr Pierre-Herman Dosquet (1691-1777), quatrième évêque de Québec. Le chemin de Samos désignait alors la section qui menait de Coulonge à Cap-Rouge.